二苯基氨基甲酰氯
結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 01t9 |
|---|---|
| 分子式 | c13h10clno |
| 分子量 | 231.68 |
| 標(biāo)簽 |
二苯基氨基甲碳氯, 二甲胺基甲酰氯, n,n-二苯基氯甲酰胺, 二苯甲氨酰氯, 二苯基氨基甲酰氯, chloroformic acid diphenylamide, dpc-cl |
編號(hào)系統(tǒng)
cas號(hào)：83-01-2
mdl號(hào)：mfcd00000633
einecs號(hào)：201-450-2
rtecs號(hào)：ey5065000
brn號(hào)：515312
pubchem號(hào)：24866819
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色粉末
2. 密度（g/ml,25/4℃）： 未確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/ml,空氣=1）：不確定
4. 熔點(diǎn)（oc）：85
5. 沸點(diǎn)（oc,常壓）：不確定
6. 沸點(diǎn)（oc,5.2kpa）：不確定
7. 折射率：不確定
8. 閃點(diǎn)（oc）：不確定
9. 比旋光度（o）：不確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oc）：不確定
11. 蒸氣壓（kpa,25oc）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kpa,60oc）：不確定
13. 燃燒熱（kj/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oc）：不確定
15. 臨界壓力（kpa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不確定
17. 爆炸上限（%,v/v）：不確定
18. 爆炸下限（%,v/v）：不確定
19. 溶解性：溶于大多數(shù)常見(jiàn)溶劑中。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無(wú)
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：65.21
2、 摩爾體積（cm3/mol）：182.5
3、 等張比容（90.2k）：487.2
4、 表面張力（dyne/cm）：50.8
5、 極化率（10-24cm3）：25.85
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：3.8
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（tpsa）：20.3
6、 重原子數(shù)量： 16
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：214
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有吸濕性，應(yīng)遠(yuǎn)離強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑；有腐蝕性；與二甲氨基、二乙氨基、甲基苯氨基甲酰氯不同，dpc-cl不具有致癌性質(zhì)。
貯存方法
應(yīng)密封于陰涼干燥處保存
合成方法
暫無(wú)
用途
1.酚類(lèi)試劑。有機(jī)合成。
2.二苯氨基甲酰氯(dpc-cl) 是一種常用的酰化試劑，可用于friedel-crafts酰基化；可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸鹽等；可用作寡核苷酸合成時(shí)的保護(hù)基，在濃氨水-甲醇或naoh-甲(乙)醇等作用下可脫除保護(hù)基。
羧基的引入 在alcl3催化下，dpc-cl 可在芳環(huán)上引入一個(gè)羧基。烷基或烷氧基取代的芳環(huán)容易發(fā)生反應(yīng)。產(chǎn)物二苯基酰胺用堿水解，再酸化可得到羧酸 (式１)[1]。
與氨基的反應(yīng) dpc-cl易與一級(jí) (式2)[2]、二級(jí)脂肪胺 (式3)[3] 等反應(yīng)[4~7]。
與巰基的反應(yīng) 在堿性條件下 (如nahco3)，在乙醇溶液中dpc-cl可與硫醇反應(yīng) (式4)[8]。
用作寡聚核苷酸合成時(shí)的保護(hù)基 在合成寡聚核苷酸時(shí)，鳥(niǎo)嘌呤核苷的堿基容易發(fā)生副反應(yīng)，需要加以保護(hù)，dpc-cl可以將鳥(niǎo)嘌呤堿基的烯醇異構(gòu)體酰基化而對(duì)其進(jìn)行保護(hù)，這種方法在合成具有鳥(niǎo)嘌呤堿基和與鳥(niǎo)嘌呤堿基類(lèi)似的核苷化合物時(shí)[9~12]，發(fā)揮著重要作用 (式5)。
與含雙鍵的醇類(lèi)化合物的反應(yīng) dpc-cl可與包含雙鍵的醇類(lèi)化合物發(fā)生酯化反應(yīng) (式6)[13]。
與疊氮化鈉的反應(yīng) dpc-cl可與疊氮化鈉反應(yīng)，生成相應(yīng)的疊氮化合物 (式7)[14]。
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